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太田道灌による包囲戦と和歌を用いた心理的攻略
文明十年(一四七八年)、関東管領に対する長尾景春の反乱(長尾景春の乱)において、景春方に与した豊島氏や矢野氏らがこの小机城に軍勢を配置して立て籠もった。 これを討伐するため、扇谷上杉氏の家宰であった太田道灌が軍勢を率いて小机城を包囲する。 南側を深い谷に、北側を鶴見川の低湿地に守られた小机城の防御力は極めて高く、道灌の軍勢も城の攻略に数十日を要した。 この軍事的な膠着状態の中、道灌は「小机は まず手習いの はじめにて いろはにほへと ちりぢりになる」という和歌を詠み、敵方の士気を削ぐ心理戦を展開したと記録されている。 城に立て籠もる兵たちが文字通り散り散りになることを予言したこの和歌による精神的な圧迫効果もあり、最終的に小机城は道灌の猛攻の前に陥落した。 この戦闘により、南武蔵における反乱軍の拠点は完全に制圧されることとなった。



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